Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Williamson ether synthesis — five-membered ring closure
Condições: Preformed 4-bromobutan-1-olate in dilute dry solvent; follow intramolecular SN2 to tetrahydrofuran. The primary carbon permits the required backside geometry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Close the tethered ether
Count oxygen plus all four tether carbons in the new ring; no carbon is discarded.
As setas curvas
- The terminal alkoxide attacks its tethered primary carbon.
- The C–Br pair is retained by the leaving bromide.
Products
The oxygen has two sigma bonds and two lone pairs in neutral tetrahydrofuran. Negative charge moves to bromide; all four original carbons remain in the ring.
O que você vai praticar
Map a five-membered ring from a preformed haloalkoxide rather than an intermolecular methylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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