Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Williamson ether synthesis — halohydrin-to-epoxide cyclization
Condições: 2-Bromoethanol plus NaH in dry solvent. Follow intramolecular cyclization; the reacting conformer can attain backside alignment.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Prepare the intramolecular nucleophile
This is O–H deprotonation, not loss of hydroxide.
As setas curvas
- Hydride forms H₂ with the alcohol proton.
- The O–H pair makes the oxygen nucleophilic.
Complete the ring-forming event
The two-carbon tether fixes the three-membered product ring.
As setas curvas
- The tethered alkoxide attacks the primary carbon.
- The C–Br pair goes to bromide.
Products
Ethylene oxide has two C–O bonds to the same oxygen, which returns to neutral. Bromide and H₂ retain the leaving atoms and all explicit hydrogens.
O que você vai praticar
Connect selective O–H removal to intramolecular SN2 ring formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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