Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Install sulfur next to an alcohol
Condições: 1,2-Epoxypropane with methanethiolate in dry polar solvent, then separately water. Attack the terminal epoxide carbon; no oxidation of sulfur is included.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Use the sulfur nucleophile
Only one C–O bond opens; sulfur is incorporated as a neutral thioether, not as a sulfonium center.
As setas curvas
- The thiolate pair forms a C–S bond at the terminal epoxide carbon.
- The attacked ring C–O pair stays with oxygen.
Add water and protonate
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen takes a proton from water.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen.
Products
The sulfur donor now has two bonds and two lone pairs. The original epoxide oxygen is protonated at the methyl-bearing carbon, while the introduced water oxygen carries the remaining negative charge.
O que você vai praticar
Track a polarizable sulfur donor and distinguish neutral thioether from alkoxide charge after opening.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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