Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
El LiAlH4 reduce el 1,2-epoxihexano
Condiciones: 1) LiAlH4, THF; 2) H3O⁺ workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1,2-epoxihexano se trata con LiAlH4 y luego con ácido acuoso. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hexan-2-ol
Correcto: el hidruro se adiciona al CH2; el OH queda en C2.
Esta no Hexan-1-ol
Esto requiere el ataque del hidruro en el carbono secundario, más impedido.
Esta no Hexano-1,2-diol
El LiAlH4 entrega hidruro, no hidróxido; no se adiciona un segundo oxígeno.
Esta no Hexanal
El LiAlH4 es un agente reductor; aquí no puede producir un aldehído.
Solución explicada
El hidruro del LiAlH4 es un nucleófilo fuerte, así que abre el epóxido por SN2 en el CH2 terminal menos impedido, que se convierte en un CH3. El oxígeno queda en el carbono secundario como un alcóxido de aluminio, y el tratamiento final lo protona a hexan-2-ol.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se forma cuando el LiAlH4 abre un epóxido terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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