Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Ring closure
Condiciones: 4-Bromobutan-1-ol, NaH, THF solvent, dilute.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What forms when 4-bromobutan-1-ol is treated with NaH?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta tetrahydrofuran
Correct: 5-membered ring by intramolecular SN2.
Esta no but-3-en-1-ol
E2 is minor; the fast 5-ring closure wins.
Esta no oxetane
Ring size: the O and C–Br are separated by four carbons, giving five ring atoms.
Esta no butane-1,4-diol
No hydroxide is present to substitute the bromide.
Solución explicada
NaH deprotonates the alcohol; the alkoxide attacks the carbon bearing bromine within the same molecule, closing a five-membered ring: tetrahydrofuran.
Qué vas a practicar
Predict the product of an intramolecular Williamson reaction.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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