Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Change the ether-cleavage mechanism
Condições: Methyl tert-butyl ether plus HI in polar solvent. Follow one cleavage and iodide capture, not elimination or subsequent alcohol conversion.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Acid encounter
Account for both partners in this acid–base encounter.
As setas curvas
- The oxygen pair forms an O–H bond.
- The acid bonding pair becomes a halide lone pair.
Continue the cleavage branch
The tertiary center can ionize; no SN2 attack at that center is invoked.
As setas curvas
- The activated ether bond pair leaves with the alcohol oxygen.
Complete the substitution branch
Capture rather than elimination is the specified endpoint.
As setas curvas
- Halide supplies the new bond to the carbon electrophile.
Products
The proton remains on the original ether oxygen as an alcohol or phenol. The halide becomes neutral on bonding to carbon, so both final organic fragments are charge-balanced.
O que você vai praticar
Use tertiary ionization rather than assigning universal methyl-site SN2 cleavage.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas