Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Tetrahydrofuran from 4-bromobutan-1-ol
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride removes the O–H proton
Sodium hydride deprotonates the alcohol irreversibly, releasing hydrogen gas. The alkoxide sits four carbons away from the C–Br carbon in the same chain.
As setas curvas
- The hydride lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as an alkoxide.
The alkoxide closes the five-membered ring
The chain folds so oxygen reaches the back side of the CH2–Br carbon. The new O–C bond forms as bromide leaves, closing a five-membered ring; this 5-exo-tet closure is fast because the reacting ends are held close together.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the ring C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Choice of base
The base must make the alkoxide without attacking the halide.
Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran (oxolane) forms, with bromide and hydrogen gas as by-products.
O que você vai praticar
Draw sodium hydride deprotonating 4-bromobutan-1-ol, then the alkoxide attacking its own CH2Br carbon to close tetrahydrofuran.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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