Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
C=O de amida perto de 1650 cm⁻¹: N,N-dimetilacetamida
Condições: Neat liquids: N,N-dimethylacetamide C=O ~1650 cm⁻¹; acetone C=O ~1715 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o C=O da N,N-dimetilacetamida absorve cerca de 65 cm⁻¹ abaixo do C=O da acetona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A ressonância do par isolado do nitrogênio confere à ligação C–O caráter parcial de ligação simples
Menor ordem de ligação significa menor constante de força.
Esta não O nitrogênio retira elétrons por efeito indutivo e torna o C=O mais rígido
O efeito indutivo aumentaria a frequência; aqui predomina a doação por ressonância.
Esta não A massa extra do grupo N(CH₃)₂ diminui a frequência
O estiramento C=O depende das massas de C e O e da força da ligação, não da massa do substituinte.
Esta não As amidas fazem ligação de hidrogênio entre si por meio do N–H
A N,N-dimetilacetamida não tem N–H.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio se deslocaliza na carbonila, de modo que uma forma de ressonância com C=N⁺ e C–O⁻ contribui fortemente. A ligação C–O ganha caráter parcial de ligação simples, sua ordem de ligação e sua constante de força diminuem, e o estiramento cai para cerca de 1650 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Explique a baixa frequência de estiramento do C=O de amidas pela ressonância do nitrogênio (N,N-dimetilacetamida vs acetona).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas