Química Orgânica 1 · R, S, E e Z em nomes IUPAC
Escolha o estereoisômero (2S,3Z) de um álcool alílico C5
Condições: Four stereoisomers; wedges and the double-bond geometry are drawn.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o (2S,3Z)-pent-3-en-2-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH3CH=CHCH(OH)CH3 (C)
Ligação dupla Z e S em C2.
Esta não CH3CH=CHCH(OH)CH3 (D)
Ligação dupla Z, mas R em C2: (2R,3Z).
Esta não CH3CH=CHCH(OH)CH3 (A)
S em C2, mas ligação dupla E: (2S,3E).
Esta não CH3CH=CHCH(OH)CH3 (B)
Os dois trocados: (2R,3E).
Solução explicada
Confira primeiro a ligação dupla: em 3Z, a metila em C4 e o carbono carbinólico em C3 estão do mesmo lado. Depois, C2: OH > CH=CH > CH3 > H, no sentido anti-horário com o H para trás, para S. Só uma estrutura é ao mesmo tempo Z e S. Livros mais antigos: (S,Z)-3-penten-2-ol.
O que você vai praticar
Use um descritor R/S e um E/Z para escolher um entre quatro estereoisômeros ((2S,3Z)-pent-3-en-2-ol).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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