Química Orgânica 1 · R, S, E e Z em nomes IUPAC
Nomeie um butano com Br e Cl em estereocentros vizinhos
Condições: Two stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o nome IUPAC deste composto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano
Correto: no empate, bromo fica com C2, e cada descritor mantém seu localizador.
Esta não (2S,3R)-2-bromo-3-clorobutano
Esse é o enantiômero: os dois centros estão invertidos.
Esta não (2S,3R)-3-bromo-2-clorobutano
Numerado a partir da extremidade do cloro: num empate {2,3}, o prefixo que vem primeiro no alfabeto, bromo, recebe o menor localizador.
Esta não (2R,3R)-2-bromo-3-clorobutano
Descritor errado em C3: o carbono CHCl é S.
Solução explicada
As duas numerações dão {2,3}, então o desempate é alfabético: bromo fica com C2. O carbono CHBr (C2) ordena Br > CHClCH3 > CH3 > H e é R; o carbono CHCl (C3) ordena Cl > CHBrCH3 > CH3 > H e é S. Nome: (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano, com os descritores em ordem crescente de localizador em um único parêntese.
O que você vai praticar
Desempate os localizadores pela ordem alfabética e escreva os dois descritores com localizadores em ordem crescente ((2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano).
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