Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
O HCl protona a 2-piridona no oxigênio
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio da carbonila captura o próton
A 2-piridona é uma amida cíclica: o par isolado do N–H está deslocalizado para a C=O, então o sítio básico é o oxigênio da carbonila, assim como as amidas são protonadas no oxigênio. Um par isolado do oxigênio da carbonila captura o próton do HCl.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da carbonila se liga ao hidrogênio do HCl.
- O par ligante H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
O par isolado do nitrogênio torna o anel aromático
O par isolado do nitrogênio é empurrado através do dieno do anel até que o par π de C=O+ chegue ao oxigênio. O cátion resultante tem um anel piridínio com seis elétrons π e, portanto, ganha aromaticidade plena, um dos principais motivos de o oxigênio ser o sítio protonado.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N com o carbono vizinho do anel.
- Esse carbono cede seu par π de C=C, que avança uma ligação ao longo do anel.
- O par π da C=C seguinte se desloca em direção ao carbono ligado ao oxigênio.
- O par π de C=O se desloca para o oxigênio, que se torna uma hidroxila neutra.
Cloreto de 2-hidroxipiridínio
O produto é o cloreto de 2-hidroxipiridínio, um cátion aromático com a carga positiva no nitrogênio do anel e um OH em C2. Protonar o nitrogênio deixaria, em vez disso, um cátion não aromático, sem a ajuda da ressonância do oxigênio.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio da carbonila da 2-piridona capturando o próton do HCl e, em seguida, o par isolado do nitrogênio formando o íon aromático 2-hidroxipiridínio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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