Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protonates aniline
Condições: HCl (aq)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Nitrogen takes the proton
The nitrogen lone pair of aniline bonds to the hydrogen of HCl and the H–Cl pair leaves as chloride. Aniline is a weak base, but HCl is strong enough to protonate it completely.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl bonding pair leaves as chloride.
A weak amine base
In aniline the nitrogen lone pair is partly delocalised into the ring; protonation removes that stabilisation, so anilinium (pKa 4.6) is far more acidic than cyclohexylammonium (10.6).
Anilinium chloride
The NH3⁺ group can no longer donate into the ring; it is now a strongly electron-withdrawing, meta-directing substituent.
O que você vai praticar
Draw the nitrogen lone pair of aniline taking the proton from HCl to give the anilinium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas