Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protona o 1H-benzimidazol em N3
Condições: HCl, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O N3 captura o próton
Como no imidazol, o par isolado do N1–H faz parte do sistema π aromático, enquanto o N3 tem um par isolado do tipo piridina no plano do anel. É o N3 que captura o próton do HCl.
As setas curvas
- O par isolado do N3, no plano do anel, forma ligação com o hidrogênio do HCl.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Distribua a carga por N–C–N
O par isolado do N1 forma uma ligação C=N com o C2 enquanto o par π C2=N3 vai para o N3: uma deslocalização do tipo amidínio que coloca a carga em qualquer um dos nitrogênios. O anel benzênico fundido retira parte da densidade eletrônica, por isso o benzimidazol (pKaH 5,5) é menos básico que o imidazol (7,0).
As setas curvas
- O par isolado do N1 forma uma ligação π com o C2.
- O par π C2=N3 vai para o N3, que fica neutro.
Cloreto de benzimidazólio
O benzimidazólio tem um N–H em cada nitrogênio, então os dois contribuintes são equivalentes e os dois nitrogênios dividem igualmente a carga positiva. Os dois anéis continuam aromáticos.
O que você vai praticar
Desenhe o N3 do 1H-benzimidazol capturando o próton do HCl e, em seguida, as setas de ressonância que dividem a carga positiva com o N1.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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