Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
LDA deprotonates acetonitrile
Condições: Acetonitrile, LDA (1.0 equiv), THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
LDA removes a methyl hydrogen
The LDA nitrogen takes a proton from the carbon next to the nitrile. The C–H pair stays on carbon.
As setas curvas
- The amide nitrogen lone pair bonds to a methyl hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes a lone pair on carbon.
Why such a strong base?
The base must have a conjugate acid weaker than acetonitrile (pKa ≈ 25). Diisopropylamine (≈ 36) qualifies; water (15.7) does not.
The charge moves onto nitrogen
The carbanion lone pair forms a C=C π bond while one of the C≡N π pairs moves onto nitrogen. The nitrile group stabilizes the anion both inductively and by this delocalization.
As setas curvas
- The carbon lone pair forms a C=C π bond.
- One C≡N π pair becomes a lone pair on nitrogen.
Cyanomethyl anion
The anion is a hybrid of the carbon-charged and nitrogen-charged contributors. Diisopropylamine is the conjugate acid of LDA.
O que você vai praticar
Draw LDA removing a hydrogen from the methyl group of acetonitrile, then the contributor that places the negative charge on nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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