Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hydroxide frees aniline from anilinium
Condições: Anilinium chloride, NaOH (aq, 1 equiv), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide removes an N–H proton
A hydroxide lone pair takes a proton from the NH₃⁺ group. Anilinium (pKa 4.6) is far more acidic than water (15.7), so the reaction goes to completion.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair bonds to an N–H hydrogen.
- The N–H bonding pair stays on nitrogen as its lone pair.
Why is aniline a weak base?
The aniline lone pair overlaps with the ring π system. Protonation would give up that delocalization, so aniline holds a proton much less tightly than an alkylamine.
The lone pair spreads into the ring
The nitrogen lone pair forms a C=N π bond while a ring π pair moves onto the ortho carbon. This charge-separated contributor shows the lone pair is shared with the ring.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms a C=N π bond.
- The ring π pair becomes a lone pair on the ortho carbon.
Back to the major contributor
The charge-separated contributor is minor: it separates a positive and a negative charge and breaks the aromatic sextet. Moving the ortho-carbon lone pair back into the ring and the C=N π pair back onto nitrogen restores the neutral, aromatic structure, which dominates the hybrid.
As setas curvas
- The ortho-carbon lone pair re-forms the ring C=C π bond.
- The C=N π pair returns to nitrogen as its lone pair.
Aniline and water
Aniline is a hybrid of the neutral structure (major) and minor charge-separated contributors with negative charge at the ortho and para carbons. That partial delocalization is why aniline is a weak base, and why an NH₂ group activates the ortho and para positions of the ring.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing a proton from the anilinium ion, then the charge-separated contributor that shows the aniline nitrogen lone pair delocalized into the ring, and return to the neutral major contributor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas