Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Protonating cyclohex-2-en-1-one
Condições: Cyclohex-2-en-1-one, dilute aqueous H₂SO₄ (H₃O⁺), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Hydronium protonates the carbonyl oxygen
A lone pair on the carbonyl oxygen bonds to a hydronium hydrogen, giving the O-protonated enone and water.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair bonds to a hydronium hydrogen.
- The O–H bonding pair stays on the water oxygen.
Where is the positive charge?
In a conjugated cation the charge alternates along the chain: oxygen, carbonyl carbon, β-carbon. The α-carbon never carries it.
Charge on the carbonyl carbon
Moving the C=O⁺ π pair onto oxygen gives a neutral OH and a carbocation at the former carbonyl carbon. This contributor has a six-electron carbon, so it is minor.
As setas curvas
- The C=O⁺ π pair becomes a lone pair on oxygen.
Charge on the β-carbon
The C=C π pair shifts toward the cationic carbon, forming a C=C bond there and leaving the β-carbon with the empty orbital. This is why the β-carbon of an enone is electrophilic.
As setas curvas
- The C=C π pair moves to form a π bond to the cationic carbon.
Back to the major contributor
The β-carbocation contributor has a six-electron carbon, so it is minor. An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond while the C=C π pair shifts back toward the β-carbon, restoring the oxonium contributor in which every atom has an octet.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair shifts back to fill the β-carbon's empty orbital.
O-Protonated cyclohex-2-en-1-one
Protonated cyclohex-2-en-1-one is a hybrid dominated by the oxonium contributor drawn here, with minor contributors that put positive charge on the carbonyl carbon and the β-carbon. Acid therefore activates both the carbonyl carbon and the β-carbon toward weak nucleophiles.
O que você vai praticar
Draw hydronium protonating the carbonyl oxygen of cyclohex-2-en-1-one, then the two minor contributors that place the positive charge on the carbonyl carbon and on the β-carbon, and return to the major oxonium contributor.
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