Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Acid-catalysed hydrolysis of cyclopentene oxide
Condições: Cyclopentene oxide, dilute H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydronium protonates the epoxide oxygen
An epoxide lone pair takes a proton from hydronium. The protonated epoxide has a far better leaving group, a neutral OH.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing water.
Water attacks from the back face
Water attacks one epoxide carbon from the face opposite the protonated oxygen. The strained C–O bond breaks and that carbon inverts; the other carbon is untouched.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond from the back face.
- The ring C–O bond breaks; the pair stays on the oxygen, which becomes a neutral OH.
cis or trans diol?
Follow the two oxygens: one stays where the epoxide was, the other arrives from the opposite face.
Water removes the proton
A water molecule takes the proton from the new oxonium ion, giving the neutral diol and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
trans-Cyclopentane-1,2-diol
The two OH groups are on opposite faces of the five-membered ring. Attack at the other epoxide carbon gives the mirror image equally, so the diol is racemic.
O que você vai praticar
Draw protonation of cyclopentene oxide, backside attack of water at one epoxide carbon, and deprotonation, and explain why the second stage of anti dihydroxylation gives trans-cyclopentane-1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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