Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Hydroboration–oxidation of 2-methylpent-1-ene
Condições: 2-Methylpent-1-ene, BH3·THF, THF; then H2O2, NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Concerted syn hydroboration
In one four-centre step the π pair bonds the CH2 carbon to boron's empty orbital while a B–H hydrogen moves to the other alkene carbon, on the same face.
As setas curvas
- The π pair forms the C–B bond at the CH2 carbon.
- The B–H pair delivers the hydrogen to the more substituted carbon.
Why boron on the CH2 carbon?
Two effects point the same way.
Hydroperoxide adds to boron
The hydroperoxide anion, formed from H2O2 and NaOH, donates a lone pair into the empty orbital of boron.
As setas curvas
- The negative oxygen forms the B–O bond.
The alkyl group shifts from boron to oxygen
The carbon on boron migrates with its bonding pair to the neighbouring oxygen as the weak O–O bond breaks and hydroxide leaves. The carbon keeps its configuration.
As setas curvas
- The C–B pair moves with the carbon to oxygen.
- The O–O bond breaks and hydroxide leaves.
Hydroxide adds to boron
Hydroxide adds to the boron of the alkoxyborane.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms a B–O bond.
The alkoxide is released
The B–O bond to the alkyl oxygen breaks, releasing the alkoxide.
As setas curvas
- The B–O pair stays on the alkoxide oxygen.
Water protonates the alkoxide
Water gives a proton to the alkoxide, forming the alcohol and hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
2-Methylpentan-1-ol
OH is on the former CH2 carbon and H on the more substituted carbon: anti-Markovnikov hydration. The CH carbon is a new stereocentre formed as a racemate, because borane adds to both alkene faces equally.
O que você vai praticar
Draw concerted syn hydroboration of 2-methylpent-1-ene with boron on the CH2 carbon, then the oxidation steps that replace boron by OH, giving the anti-Markovnikov alcohol 2-methylpentan-1-ol.
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