Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Bromohydrin from hex-1-ene: 1-bromohexan-2-ol
Condições: Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The alkene forms a bromonium ion
The π electrons attack Br2 and the bromine bridges both carbons as bromide leaves.
As setas curvas
- The π pair forms a bond from C1 to bromine.
- A bromine lone pair bonds to C2, closing the three-membered ring.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
Where does water attack?
The bromonium ion is unsymmetrical.
Water opens the bromonium ion at C2
Water, the solvent, attacks C2 from the face opposite the bridging bromine; the C2–Br bond pair returns to bromine.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of water forms the C2–O bond.
- The C2–Br bond breaks; bromine keeps the pair and stays on C1.
Water removes the proton
Another water molecule takes a proton from the oxonium ion to give the neutral bromohydrin.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Bromohexan-2-ol
Br is on C1 and OH on C2, anti to each other: Markovnikov placement of OH. C2 is a new stereocentre formed as a racemate, because Br2 attacks both faces of the alkene equally.
O que você vai praticar
Draw the bromonium ion from hex-1-ene, water opening it at C2 (the more substituted carbon), and loss of the proton to give 1-bromohexan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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