Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
OsO4 dihydroxylation of 1,2-dimethylcyclohexene
Condições: 1,2-Dimethylcyclohexene, OsO4 (catalytic) with NMO, acetone/H2O; or OsO4 then aqueous NaHSO3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted cycloaddition to one face
Three electron pairs move together in a ring: the alkene π pair bonds one carbon to an oxygen, a second Os=O π pair bonds the other oxygen to the second carbon, and a third Os=O π pair moves onto osmium.
As setas curvas
- The alkene π pair forms the first C–O bond.
- An Os=O π pair forms the second C–O bond on the same face.
- The other Os=O π pair moves onto osmium, which is reduced from Os(VIII) to Os(VI).
What does the workup give?
Hydrolysis cuts the two O–Os bonds and leaves both C–O bonds in place.
Cyclic osmate(VI) ester
Both oxygens sit on the same face of the ring, so the five-membered osmate ring is cis-fused. Hydrolysis on workup frees cis-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diol (meso). With catalytic OsO4, NMO reoxidises the released osmium(VI) back to OsO4, osmium(VIII), so only a catalytic amount is needed.
O que você vai praticar
Draw the concerted cycloaddition of OsO4 to 1,2-dimethylcyclohexene that forms the cyclic osmate(VI) ester, track the reduction of osmium, and predict the meso cis diol released on workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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