Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Adição anti de Br2 ao (Z)-1-fenilpropeno
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O alceno forma um íon bromônio
O par π do (Z)-1-fenilpropeno ataca um dos bromos do Br2 enquanto a ligação Br–Br se rompe, e um par isolado do bromo se liga de volta ao segundo carbono do alceno. O íon bromônio de três membros se forma em uma das faces, então os grupos metila e fenila continuam cis, como estavam no alceno Z.
As setas curvas
- O par π liga o carbono do alceno que tem a metila ao bromo mais próximo.
- Um par isolado desse bromo se liga de volta ao carbono benzílico, fechando a ponte.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante na forma de brometo.
O brometo abre o íon bromônio pelo lado oposto
O brometo ataca o carbono benzílico pela face oposta ao bromo em ponte, como em uma etapa SN2, então os dois bromos terminam anti. O carbono benzílico concentra mais carga positiva porque o anel pode compartilhá-la, e é por isso que o brometo ataca ali.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono benzílico, pela face de trás.
- A ligação C–Br+ se rompe e seu par volta para o bromo em ponte, agora neutro.
(1R*,2R*)-1,2-Dibromo-1-fenilpropano
A adição anti ao alceno Z gera o diastereoisômero treo, (1R*,2R*). O Br2 forma o íon bromônio em qualquer uma das faces do alceno plano com igual probabilidade, então os dois enantiômeros se formam e o produto é racêmico; apenas um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o íon bromônio cis formado a partir do (Z)-1-fenilpropeno e sua abertura pelo lado oposto pelo brometo no carbono benzílico, gerando o (1R*,2R*)-1,2-dibromo-1-fenilpropano racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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