Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Radical chlorination of cyclohexane
Condições: Cyclohexane (excess), Cl2, hν, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Light splits Cl₂ into two chlorine atoms
Absorbed light breaks the weak Cl–Cl bond homolytically. One bonding electron goes to each chlorine, giving two chlorine atoms, each with seven valence electrons. This initiation step makes the radicals that start the chain.
As setas curvas
- One electron of the Cl–Cl bond goes to the left chlorine.
- The other electron goes to the right chlorine.
A chlorine atom removes a hydrogen
A chlorine atom pairs its unpaired electron with one electron of a C–H bond, forming H–Cl. The other C–H electron stays on carbon, which becomes the cyclohexyl radical. This is the first propagation step.
As setas curvas
- The unpaired electron of chlorine starts the new H–Cl bond.
- One C–H electron completes the H–Cl bond.
- The other C–H electron stays on carbon as the radical.
The cyclohexyl radical takes a chlorine atom from Cl₂
The carbon radical pairs its electron with one electron of a Cl–Cl bond, forming the C–Cl bond of chlorocyclohexane. The other chlorine leaves as a new chlorine atom, which carries the chain on to the next cyclohexane molecule.
As setas curvas
- The carbon's unpaired electron starts the C–Cl bond.
- One Cl–Cl electron completes the C–Cl bond.
- The other Cl–Cl electron stays on the departing chlorine atom.
Why only one monochloride?
Every hydrogen of cyclohexane is attached to an equivalent CH₂ carbon, so replacing any one of them gives the same compound.
Chlorocyclohexane, HCl and a new chlorine atom
The two propagation steps add up to C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl. The chlorine atoms left over continue the chain until two radicals meet and combine in a termination step.
O que você vai praticar
Draw the initiation and both propagation steps of the light-driven chlorination of cyclohexane with fishhook arrows, and explain why only one monochloride forms.
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