Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Which hydrogen does a bromine radical remove?
Condições: Br2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In the light-driven bromination of 2-methylbutane, which hydrogen does the bromine radical abstract in the main propagation step?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The tertiary H on C2
Correct: it gives the most stable (tertiary) radical, and bromination is highly selective.
Esta não A secondary H on C3
Secondary radicals are less stable; Br· prefers tertiary by a factor of over 100.
Esta não A primary H on a methyl group
Primary radicals are the least stable; their count does not outweigh the selectivity of bromine.
Esta não All hydrogens equally
That is closer to chlorine than to bromine, and even chlorine favors tertiary hydrogens per H.
Solução explicada
H-abstraction by Br· is endothermic, so its transition state looks like the radical formed (Hammond). The tertiary radical is most stable, so Br· removes the C2–H almost exclusively, giving 2-bromo-2-methylbutane.
O que você vai praticar
Identify the hydrogen a selective bromine radical abstracts from a branched alkane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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