Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Rank carbon radicals by stability
Condições: C–H bond dissociation energies (≈): CH₃–H 439, CH₃CH₂–H 421, (CH₃)₂CH–H 413, (CH₃)₃C–H 404, CH₂=CH–CH₂–H 369 kJ/mol. Each radical is formed by breaking the C–H bond listed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the radicals from least to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- methyl radical, CH₃•
Its C–H bond is the strongest (439 kJ/mol): no alkyl groups help stabilise the unpaired electron.
- ethyl radical, CH₃CH₂• (primary)
421 kJ/mol: one alkyl group donates electron density by hyperconjugation.
- isopropyl radical, (CH₃)₂CH• (secondary)
413 kJ/mol: two alkyl groups stabilise the radical centre.
- tert-butyl radical, (CH₃)₃C• (tertiary)
404 kJ/mol: three alkyl groups give the most hyperconjugative stabilisation among simple alkyl radicals.
- allyl radical, CH₂=CH–CH₂•
369 kJ/mol: the unpaired electron is delocalised by resonance over both end carbons, which outweighs alkyl substitution.
Solução explicada
A weaker C–H bond means a more stable radical once the hydrogen is removed. Alkyl substitution stabilises radicals in the order methyl < primary < secondary < tertiary, and resonance delocalisation (allylic, benzylic) stabilises them even more. These are the same trends that decide which hydrogen a bromine atom removes.
O que você vai praticar
Rank methyl, primary, secondary, tertiary and allylic radicals by stability from C–H bond dissociation energies.
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