Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
PBr₃ converts 2-methylpropan-1-ol to 1-bromo-2-methylpropane
Condições: PBr3 (0.4 equiv), Et2O, 0 °C; then water
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The alcohol oxygen attacks phosphorus
A lone pair of the alcohol oxygen bonds to phosphorus and a P–Br bond breaks, releasing bromide. The oxygen is now positively charged and attached to phosphorus, which makes it a good leaving group.
As setas curvas
- The oxygen lone pair forms the O–P bond.
- The P–Br pair leaves with bromine as bromide.
Bromide displaces the activated oxygen
Bromide attacks the CH₂ carbon from the back side while the C–O bond breaks, so substitution happens in one SN2 step and neutral HOPBr₂ leaves.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
- The C–O pair stays on oxygen, which becomes neutral.
1-Bromo-2-methylpropane
The primary bromide forms with the carbon skeleton unchanged. HOPBr₂ still has two P–Br bonds and reacts with more alcohol, which is why about 0.4 equivalents of PBr₃ suffice.
O que você vai praticar
Draw how PBr₃ turns the OH of 2-methylpropan-1-ol into a leaving group and how bromide displaces it by SN2 without rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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