Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
2-Bromo-2-metil-hexano por bromação radicalar
Condições: Br2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A luz quebra o Br₂
A luz ultravioleta ou visível quebra homoliticamente o Br₂ em dois átomos de bromo. Eles são os propagadores da cadeia; um segundo Br₂ está desenhado porque fornece o bromo que termina no produto.
As setas curvas
- Um elétron da ligação σ Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo, então a ligação se divide igualmente em dois radicais.
O Br• remove o hidrogênio de C2
Só o C2 do 2-metil-hexano tem um hidrogênio terciário; os demais são nove hidrogênios primários e seis secundários. O átomo de bromo remove o terciário porque essa ligação C–H é a mais fraca e o radical terciário resultante é o mais estável.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo começa uma ligação com o hidrogênio de C2.
- Um elétron da ligação C2–H completa a ligação H–Br.
- O outro elétron da C2–H fica em C2, que vira um radical de carbono terciário.
Por que bromação terciária?
A velocidade por hidrogênio multiplicada pelo número de hidrogênios determina a mistura de produtos.
O radical em C2 captura Br do Br₂
O radical terciário em C2 abstrai um átomo de bromo do segundo Br₂. Isso forma a ligação C–Br do produto e libera um novo átomo de bromo, de modo que um único evento de iniciação sustenta muitos ciclos.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado em C2 começa a nova ligação com o bromo.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de bromo que sai, que propaga a cadeia.
2-Bromo-2-metil-hexano
O produto é o 2-bromo-2-metil-hexano, com HBr como subproduto. Os brometos secundários só se formam em quantidades traço, porque a bromação é muito seletiva para a posição terciária.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que converte o 2-metil-hexano em 2-bromo-2-metil-hexano com Br2 e luz, e explique a seletividade do átomo de bromo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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