Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Methoxide opens 2,2-dimethyloxirane at the CH₂ carbon
Condições: 2,2-Dimethyloxirane, NaOCH3 (cat.), CH3OH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Methoxide attacks the CH₂ carbon
Methoxide attacks the ring CH₂ carbon from the side opposite the oxygen. The C–O bond breaks, releasing the strain of the three-membered ring, and the oxygen becomes a tertiary alkoxide.
As setas curvas
- A methoxide lone pair forms the new C–O bond at the CH₂ carbon.
- The ring C–O pair moves onto the ring oxygen.
Why the CH₂ carbon?
Without acid the epoxide oxygen is a poor leaving group until the nucleophile pushes it out, so the reaction is SN2 and steric access decides the site.
Methanol protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from the solvent methanol, giving the neutral alcohol and regenerating methoxide, so only a catalytic amount of base is needed.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair bonds to the methanol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, regenerating methoxide.
1-Methoxy-2-methylpropan-2-ol
The methoxy group is on the former CH₂ carbon and the OH on the tertiary carbon. Methoxide is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the SN2 opening of 2,2-dimethyloxirane by methoxide at the less hindered carbon and the proton transfer from methanol that gives 1-methoxy-2-methylpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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