Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
(R)-2-Etilpentanonitrila a partir do tosilato de (S)-hexan-3-ila
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O cianeto desloca o tosilato em C3
O cianeto, nucleófilo forte e base fraca, ataca o C3 secundário pelo lado oposto ao tosilato. O DMSO é polar aprótico, então o cianeto fica pouco solvatado e muito reativo, o que permite que a SN2 supere a E2 nesse carbono secundário. A ligação C–C se forma enquanto a ligação C–O se rompe, em uma única etapa concertada, passando por um estado de transição pentacoordenado.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto se liga a C3 pelo lado oposto ao grupo abandonador.
- O par da ligação C3–O sai com o oxigênio como ânion tosilato estabilizado por ressonância.
Atribua a configuração do produto
A inversão da geometria e o descritor CIP são questões distintas.
(R)-2-Etilpentanonitrila
O carbono da nitrila agora ocupa o lugar do tosilato, mas na face oposta, então C3 está invertido. A nova cadeia principal passa pelo carbono da nitrila, por isso o produto se chama 2-etilpentanonitrila, e seu descritor é (R).
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 do tosilato no tosilato de (S)-hexan-3-ila pelo cianeto e atribua a configuração da 2-etilpentanonitrila formada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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