Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
(S)-2-Iodo-heptano a partir do tosilato de (R)-heptan-2-ila e NaI
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O iodeto desloca o tosilato em C2
O iodeto é um nucleófilo grande, polarizável e pouco básico, e a acetona é um solvente polar aprótico que o deixa sem solvatação. Ele ataca C2 pelo lado oposto enquanto o tosilato, um excelente grupo abandonador, sai na mesma etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto se liga a C2 pelo lado oposto ao tosilato.
- O par da ligação C2–O sai com o oxigênio como ânion tosilato.
Configuração do 2-iodo-heptano
A inversão da geometria e o descritor CIP são questões distintas.
(S)-2-Iodo-heptano
O iodo substitui o tosilato na face oposta, então C2 se inverte e o tosilato (R) gera o (S)-2-iodo-heptano. O tosilato de sódio é muito menos solúvel que o iodeto de sódio em acetona, e sua precipitação ajuda a deslocar a reação.
O que você vai praticar
Desenhe a reação SN2 do tosilato de (R)-heptan-2-ila com iodeto de sódio em acetona e atribua a configuração do 2-iodo-heptano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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