Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Phenol and iodoethane from ethoxybenzene and HI
Condições: HI (conc.), heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the ether oxygen
HI protonates the ether oxygen, turning the phenoxy group into a neutral phenol leaving group.
As setas curvas
- A lone pair on the ether oxygen takes the proton of HI.
- The H–I bond pair stays on iodine, giving iodide.
Which C–O bond breaks?
Iodide must attack one of the two carbons bonded to oxygen.
Iodide displaces phenol
Iodide, a strong nucleophile, attacks the ethyl CH₂ from the back side and the C–O pair leaves with oxygen as neutral phenol.
As setas curvas
- An iodide lone pair bonds to the ethyl CH₂ carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as phenol.
Phenol and iodoethane
The products are phenol and iodoethane. Excess HI does not convert phenol to iodobenzene, because the aryl C–O bond resists substitution.
O que você vai praticar
Draw the acidic cleavage of ethoxybenzene by HI and show which C–O bond breaks.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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