Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
2-Ciclo-hexiletan-1-ol a partir do brometo de ciclo-hexilmagnésio
Condições: Et2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono do ciclo-hexila abre o oxirano
A ligação C–Mg é polarizada em direção ao carbono, então o carbono do ciclo-hexila se comporta como um nucleófilo do tipo carbânion. Ele ataca um CH2 do anel tensionado do oxirano pelo lado oposto, e a ligação C–O se rompe, gerando um alcóxido de magnésio a dois carbonos do anel.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C entre o carbono do ciclo-hexila e um CH2 do oxirano.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, abrindo o anel tensionado e formando um alcóxido.
O hidrônio protona o alcóxido
O ácido só é adicionado após a etapa de Grignard, pois do contrário destruiria o reagente. O oxigênio do alcóxido captura um próton do hidrônio, gerando o álcool primário neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do hidrônio, que se torna água.
2-Ciclo-hexiletan-1-ol
Os dois carbonos do oxirano agora estão ligados ao grupo ciclo-hexila como uma cadeia CH2CH2OH, então a reação acrescenta dois carbonos e termina em um álcool primário. O magnésio permanece como sal de brometo.
O que você vai praticar
Desenhe o brometo de ciclo-hexilmagnésio abrindo o oxirano e o tratamento ácido que gera o 2-ciclo-hexiletan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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