Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Stereochemistry of opening a cis-epoxide
Condições: cis-2,3-Dimethyloxirane (shown; a meso compound) is heated with aqueous NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which stereoisomer(s) of butane-2,3-diol form?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A racemic mixture of (2R,3R)- and (2S,3S)-butane-2,3-diol
Backside attack inverts only the carbon attacked. Attack at either carbon is equally likely and gives the two enantiomers in equal amounts.
Esta não meso-(2R,3S)-butane-2,3-diol only
The meso diol would need retention at both carbons or inversion at both. Anti opening of the trans epoxide gives the meso diol, not the cis one.
Esta não (2R,3R)-butane-2,3-diol only
The two ring carbons of the meso epoxide are mirror-image positions; with an achiral nucleophile they react equally, so both enantiomers form.
Esta não A mixture of all three stereoisomers
Each opening inverts exactly one centre, so the meso diol (which needs zero or two inversions) cannot form.
Solução explicada
The cis epoxide is (2S,3R). Hydroxide attacks one ring carbon from the side opposite the oxygen, inverting it, while the other centre keeps its configuration. Attack at C2 gives (2R,3R); attack at C3 gives (2S,3S). Equal attack at the two mirror-image carbons gives a racemic mixture of the chiral diol.
O que você vai praticar
Deduce the stereoisomers formed by anti opening of a meso epoxide with hydroxide.
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