Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
LiAlH₄ opens 1-methylcyclohexene oxide
Condições: 1-Methylcyclohexene oxide (shown), LiAlH₄ in Et₂O; then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alcohol is formed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-methylcyclohexan-1-ol
Hydride attacks the less hindered secondary carbon, so the oxygen stays on the tertiary carbon: a tertiary alcohol.
Esta não 2-methylcyclohexan-1-ol
This needs hydride at the tertiary carbon, the more hindered site, which SN2 avoids.
Esta não methylcyclohexane
LiAlH₄ opens the ring once; it does not remove the oxygen from the resulting alkoxide.
Esta não 1-methylcyclohex-1-ene
Deoxygenation back to the alkene is not a reaction of LiAlH₄.
Solução explicada
Hydride from LiAlH₄ is a strong nucleophile and behaves like any SN2 nucleophile toward an epoxide: it attacks the less substituted carbon from the back side. The ring oxygen stays on the tertiary carbon and is protonated on workup, giving 1-methylcyclohexan-1-ol.
O que você vai praticar
Predict the alcohol formed when hydride opens an unsymmetrical epoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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