Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane
Condições: Left: cis-1,2-dimethylcyclohexane. Right: trans-1,2-dimethylcyclohexane. Analyse each as a flat ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement is correct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The cis isomer is meso; the trans isomer is chiral and exists as a pair of enantiomers.
The cis isomer (1R,2S) has a mirror plane through the C1–C2 bond midpoint and the opposite C4–C5 bond. The trans isomer (1R,2R) has no mirror plane; (1S,2S) is its enantiomer.
Esta não Both isomers are chiral, because each has two stereocentres.
Having stereocentres is not enough: the cis isomer has an internal mirror plane and is achiral.
Esta não The trans isomer is meso; the cis isomer is chiral.
This reverses the symmetry: in the trans isomer one methyl is up and one down, which a mirror plane between them cannot map onto each other.
Esta não Neither has stereocentres, so cis and trans are conformers.
C1 and C2 each carry H, CH₃ and two different ring paths, so both are stereocentres. cis and trans cannot interconvert without breaking bonds; they are diastereomers.
Solução explicada
Both carbons bearing methyl groups are stereocentres. In the cis isomer the two halves of the ring are mirror images (R,S), so it is meso. In the trans isomer both centres have the same descriptor (R,R or S,S) and no mirror plane exists, so it is chiral.
O que você vai praticar
Decide which ring diastereomer is meso and which is chiral by looking for an internal mirror plane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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