Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
E2 do trans-1-cloro-2-etilciclo-hexano: 3-etilciclo-hexeno
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Cloro axial, hidrogênio de C6 em anti
A E2 em um ciclo-hexano exige o grupo abandonador e o hidrogênio em trans-diaxial. No isômero trans, isso significa que o anel sofre inversão para deixar cloro e etila ambos axiais; o hidrogênio do carbono que carrega a etila fica então equatorial e não pode reagir. Em vez dele, o etóxido remove o hidrogênio axial do CH2 do outro lado do carbono C–Cl.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio axial do anel em anti ao cloro.
- O par da ligação C–H se transforma na nova ligação π C=C do anel.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
3-Etilciclo-hexeno
O 3-etilciclo-hexeno é o único alceno formado por E2, e o carbono que carrega a etila mantém sua configuração, (S); os subprodutos são etanol e cloreto. O 1-etilciclo-hexeno, mais substituído, exigiria um hidrogênio em anti no carbono que carrega a etila, o que o isômero trans não pode fornecer.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação E2 do trans-1-cloro-2-etilciclo-hexano com etóxido e explique por que o produto é o 3-etilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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