Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
HBr se adiciona ao 1,2-dimetilciclo-hexeno via cátion plano
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A protonação gera um carbocátion terciário
O par π do alceno captura o próton do HBr na etapa lenta. Os dois carbonos do alceno são igualmente substituídos, então qualquer uma das extremidades gera o mesmo carbocátion terciário; a nova ligação C–H pode se formar em qualquer face.
As setas curvas
- Os elétrons π formam uma ligação C–H com o próton do HBr em um carbono do anel.
- O par H–Br sai com o bromo na forma de íon brometo.
O brometo captura o cátion plano
O carbono catiônico é sp² e plano, e o CH vizinho não permite nenhum deslocamento que gere um cátion mais estável. O brometo pode se ligar pela face onde está o novo hidrogênio ou pela face oposta, então a adição não é nem claramente syn nem anti.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br com o carbono catiônico terciário, por qualquer uma das faces.
1-Bromo-1,2-dimetilciclo-hexano (cis e trans)
O ataque às duas faces do cátion plano gera dois diastereoisômeros: o brometo cis à metila vizinha e o brometo trans a ela, cada um como racemato. Ao contrário da via do íon bromônio com Br2, um carbocátion aberto não controla a face, então forma-se uma mistura.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do 1,2-dimetilciclo-hexeno pelo HBr e a captura do cátion terciário pelo brometo, e explique por que se formam tanto o cis quanto o trans-1-bromo-1,2-dimetilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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