Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
NaOMe abre o óxido de ciclo-hexeno a trans-2-metoxiciclo-hexanol
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O metóxido ataca um carbono do epóxido pelo lado oposto
O metóxido é um nucleófilo forte, e o anel tensionado de três membros é um bom eletrófilo mesmo sem ácido. O metóxido ataca um carbono do epóxido pela face oposta ao oxigênio do anel em uma etapa SN2, invertendo esse carbono e abrindo o anel a um alcóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do metóxido ataca o carbono do epóxido em anti à ligação C–O.
- A ligação C–O tensionada se rompe e seu par vai para o oxigênio, gerando um alcóxido.
O metanol protona o alcóxido
O alcóxido é uma base forte e captura um próton do metanol usado como solvente. Isso regenera o metóxido, de modo que a base só é necessária em quantidade catalítica.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido puxa o próton O–H do metanol.
- O par O–H fica no oxigênio do solvente, regenerando o metóxido.
trans-2-Metoxiciclo-hexan-1-ol
O grupo metóxi entrou pela face oposta ao oxigênio do epóxido, então OMe e OH ficam trans no anel. O óxido de ciclo-hexeno é meso, e o ataque a qualquer um de seus dois carbonos equivalentes gera os dois enantiômeros na mesma proporção, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque pelo lado oposto do metóxido ao óxido de ciclo-hexeno e a protonação do alcóxido, e explique por que os grupos metóxi e hidroxila ficam trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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