Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
HBr adds to (E)-hex-3-ene to give racemic 3-bromohexane
Condições: HBr, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonation of the alkene
The π electrons take the proton of HBr in the slow step, giving a secondary carbocation and bromide. Because the alkene is symmetric, protonation at either carbon gives the same cation; the alkene geometry is lost here.
As setas curvas
- The π pair forms a C–H bond to the proton of HBr.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
What does the flat cation mean?
The cationic carbon is sp² hybridised with an empty p orbital above and below the plane.
Bromide captures the carbocation
Bromide bonds to the cationic carbon from the top or bottom face with equal probability.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
3-Bromohexane (racemic)
3-Bromohexane has one stereocentre, and it forms as a 50:50 mixture of (R) and (S) because the cation was planar. The product is optically inactive.
O que você vai praticar
Draw protonation of (E)-hex-3-ene by HBr and capture of the carbocation by bromide, and explain why 3-bromohexane forms as a racemate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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