Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Converta o (R)-butan-2-ol em (S)-2-bromobutano
Condições: (R)-Butan-2-ol → (S)-2-bromobutane, one step
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente, sozinho, converte o (R)-butan-2-ol em (S)-2-bromobutano com inversão limpa de configuração?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta PBr3
Correto: o éster de fosfito é deslocado pelo brometo pelo lado oposto, gerando o (S)-2-bromobutano.
Esta não NaBr em acetona
O hidróxido é um grupo abandonador muito ruim, então o brometo não consegue deslocar o OH; não ocorre reação.
Esta não TsCl, piridina
Isso forma o tosilato com retenção (a ligação C–O não é afetada) e não introduz brometo.
Esta não SOCl2, piridina
O cloreto de tionila forma o cloreto de alquila, (S)-2-clorobutano, e não o brometo.
Solução explicada
O PBr3 transforma o OH em um bom grupo abandonador, O–PBr2, sem mexer na ligação C–O. O brometo liberado então ataca o carbono por trás em uma etapa SN2, de modo que a configuração se inverte. Como o Br assume a maior prioridade, que antes era do OH, a inversão geométrica transforma (R) em (S).
O que você vai praticar
Escolha um reagente de etapa única que transforme um álcool secundário quiral no brometo de alquila com inversão limpa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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