Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Br2 adds to (E)-but-2-ene
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
(E)-But-2-ene reacts with bromine in dichloromethane. Which product forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta meso-2,3-Dibromobutane
Correct: anti addition to an E alkene gives the meso (2R,3S) product.
Esta não (2R,3R)-2,3-Dibromobutane
The chiral R,R/S,S pair comes from anti addition to the Z alkene (or syn addition to E).
Esta não 1,2-Dibromobutane
Bromine adds across the original C2=C3 bond; the carbon skeleton does not change.
Esta não 3-Bromobutan-2-ol
A bromohydrin needs water as the nucleophile; CH2Cl2 is inert.
Solução explicada
Bromine forms a bridged bromonium ion on one face; bromide opens it from the opposite face (anti addition). Anti addition to the E alkene places the two Br atoms so the product has a mirror plane: meso-2,3-dibromobutane.
O que você vai praticar
Predict the stereoisomer formed by anti addition of bromine to an E alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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