Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Tertiary ring alcohol dehydration
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl
OH⁻ is a poor leaving group, so sulfuric acid first protonates the oxygen, turning it into neutral water as the leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen.
Water leaves
The C–O bond breaks to give a tertiary carbocation and water. This is the slow step.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Lose a β-proton
Hydrogen sulfate removes a hydrogen from the ring carbon next to the cation; that C–H pair becomes the new π bond, giving the more substituted alkene.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the ring C=C π bond.
Which alkene?
E1 gives the more stable alkene.
1-Methylcyclopentene
The trisubstituted alkene forms and sulfuric acid is regenerated, so the acid is a catalyst.
O que você vai praticar
Draw the three E1 steps for dehydration of 1-methylcyclopentanol: protonation of OH, loss of water to the tertiary cation, and removal of a ring β-hydrogen to give 1-methylcyclopentene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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