Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Hofmann with a bulky base
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 at the methyl group
tert-Butoxide is too bulky to reach the hydrogen on the crowded C3, so it removes one of the three exposed C1 hydrogens instead.
As setas curvas
- The tert-butoxide lone pair takes a methyl hydrogen.
- The C–H bond pair forms the terminal C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Regiochemistry
Bulky bases give the Hofmann alkene.
3-Methylbut-1-ene
The monosubstituted alkene is major, with tert-butanol and bromide.
O que você vai praticar
Draw the E2 in which tert-butoxide removes a C1 methyl hydrogen of 2-bromo-3-methylbutane, giving the less substituted Hofmann alkene 3-methylbut-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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