Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Tetrasubstituted alkene
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2
Ethoxide removes the single hydrogen on C3, anti-periplanar to bromine. The new π bond carries four alkyl groups, the most stable alkene possible here.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair takes the C3 hydrogen.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Alkene stability
More alkyl groups on the alkene carbons mean more stability.
2,3-Dimethylbut-2-ene
The tetrasubstituted alkene forms with ethanol and bromide.
O que você vai praticar
Draw the E2 in which ethoxide removes the C3 hydrogen of 2-bromo-2,3-dimethylbutane as bromide leaves, giving the tetrasubstituted alkene 2,3-dimethylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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