Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Zaitsev with a small base
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 toward the more substituted alkene
Ethoxide is small enough to reach the hydrogen on the tertiary C3. Removing it, anti-periplanar to bromine, makes the more substituted and more stable trisubstituted alkene.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair takes the hydrogen on C3.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Regiochemistry
Small bases give the Zaitsev alkene.
2-Methylbut-2-ene
The trisubstituted alkene is the major product, with ethanol and bromide.
O que você vai praticar
Draw the E2 in which ethoxide removes the hydrogen on C3 of 2-bromo-3-methylbutane, giving the trisubstituted Zaitsev alkene 2-methylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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