Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 anti do (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropano
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 antiperiplanar
O etóxido remove o único hidrogênio do C2, e a E2 exige que esse hidrogênio esteja antiperiplanar ao bromo do C1. Girar a ligação C1–C2 até essa única conformação permitida fixa onde os dois grupos fenila vão parar, então esse estereoisômero só pode gerar o alceno (Z).
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o hidrogênio do C2 que está anti à ligação C–Br.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C1=C2, mantendo os grupos na geometria antiperiplanar.
- O par da ligação C–Br sai com o brometo pela face oposta à do hidrogênio que sai.
(Z)-1,2-Difenilpropeno
Só se forma o alceno (Z), com os dois grupos fenila do mesmo lado da ligação dupla; é isso que a conformação antiperiplanar do isômero (1R,2R) produz. O diastereoisômero (1R,2S) gera, em vez disso, o alceno (E), o que mostra que a reação é estereoespecífica.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropano com etóxido e explique por que o único alceno formado é o (Z)-1,2-difenilpropeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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