Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del 2-bromo-2-metilbutano con terc-butóxido (producto de Hofmann)
Condiciones: KOtBu (2 equiv), tert-butanol, 70 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 concertada en un grupo metilo
El terc-butóxido sustrae un hidrógeno de uno de los dos grupos metilo del carbono que lleva el bromo. El par C–H pasa a ser el enlace π de ese carbono mientras sale el bromuro, en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno metílico.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
- El enlace C–Br se rompe y sale el bromuro.
¿Por qué el alqueno menos sustituido?
La estabilidad del producto favorece el 2-metilbut-2-eno, pero con una base voluminosa la velocidad con que se alcanza el hidrógeno decide el resultado.
2-Metilbut-1-eno
El alqueno disustituido 2-metilbut-1-eno es el producto mayoritario, junto con terc-butanol y bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 concertada en la que el terc-butóxido voluminoso sustrae un hidrógeno metílico del 2-bromo-2-metilbutano, lo que da el alqueno menos sustituido, el 2-metilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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