Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Weak base, good nucleophile on a 2° bromide
Condições: NaSH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydrosulfide attacks; bromide leaves
The sulfur lone pair bonds to the secondary carbon from the backside while bromide departs. Sulfur is large and polarizable, so it attacks even a somewhat hindered carbon quickly.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Why not E2?
Basicity and nucleophilicity are different properties.
Propane-2-thiol
Sulfur is neutral with two bonds and two lone pairs; bromide balances Na⁺.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step in which hydrosulfide attacks C2 of 2-bromopropane and bromide leaves, giving propane-2-thiol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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