Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do (2-bromoetil)benzeno com metanotiolato
Condições: NaSCH3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O enxofre do tiolato ataca
O enxofre é grande e polarizável, o que faz do metanotiolato um excelente nucleófilo, embora seja apenas uma base moderada. No DMF, aprótico, ele ataca por trás o carbono primário CH2Br, sem impedimento, formando a ligação C–S enquanto a ligação C–Br se rompe.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre negativo forma a nova ligação C–S pelo lado oposto do carbono CH2Br.
- O par da ligação C–Br migra para o bromo, que sai como brometo.
[2-(Metilsulfanil)etil]benzeno
O tioéter se forma de maneira limpa; a substituição prevalece sobre a eliminação a estireno porque o tiolato é uma base fraca. O brometo é o grupo abandonador, e o anel benzênico é apenas espectador.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 em que o enxofre do metanotiolato ataca o carbono CH2Br do (2-bromoetil)benzeno enquanto o brometo sai, gerando o sulfeto [2-(metilsulfanil)etil]benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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