Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do brometo de cis-4-terc-butilciclo-hexila com PhS⁻
Condições: NaSPh, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque equatorial pelo lado oposto
O volumoso grupo terc-butila fica equatorial e trava a cadeira, o que coloca o bromo cis em posição axial. O lado oposto a ele fica na direção equatorial, que está livre, então o enxofre mole do tiofenóxido ataca por ali e o brometo sai axialmente, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiofenóxido se liga ao carbono do C–Br pelo lado equatorial, oposto ao bromo axial.
- O par da ligação C–Br axial sai com o brometo à medida que o carbono se inverte.
Sulfeto de trans-4-terc-butilciclo-hexila e fenila
A inversão leva o enxofre para a posição equatorial, então o brometo cis se torna o sulfeto trans, com os dois grupos grandes equatoriais. O brometo é liberado, e o carbono do terc-butila não se altera.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 em que o tiofenóxido ataca o carbono ligado ao Br do cis-1-bromo-4-terc-butilciclo-hexano pelo lado equatorial, gerando o sulfeto de trans-4-terc-butilciclo-hexila e fenila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas