Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Por que o terc-butóxido gera o alceno menos substituído
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Com KOtBu, o 2-bromo-2-metilpentano gera principalmente 2-metilpent-1-eno, e não 2-metilpent-2-eno. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A base volumosa alcança os hidrogênios expostos do CH3 com mais facilidade do que os hidrogênios internos e impedidos do CH2
O acesso estérico controla o estado de transição da E2, então o alceno de Hofmann se forma mais rápido, mesmo sendo menos estável.
Esta não O 2-metilpent-1-eno é o alceno mais estável
O 2-metilpent-2-eno, trissubstituído, é mais estável; só é mais difícil para essa base formá-lo.
Esta não O terc-butóxido é uma base mais fraca que o etóxido
O terc-butóxido é uma base pelo menos tão forte quanto; é o tamanho, e não a força, que muda o resultado.
Esta não A reação passa por um carbocátion que perde o hidrogênio da metila
Uma base forte em uma E2 concertada não espera por um carbocátion; de qualquer forma, uma E1 favoreceria o alceno de Zaitsev.
Solução explicada
Os dois alcenos vêm da E2. Os seis hidrogênios das metilas estão expostos, enquanto os dois hidrogênios do C3 ficam ao lado da cadeia propila e do carbono congestionado que tem o bromo. Uma base volumosa forma mais rápido o estado de transição menos impedido, então predomina o produto de Hofmann, 2-metilpent-1-eno.
O que você vai praticar
Explique a seletividade de Hofmann de uma base volumosa na E2 do 2-bromo-2-metilpentano.
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